针对劳动合同连续签订三次后的解约赔偿金问题，可依据《中华人民共和国劳动合同法》第十四条分析法律适用。该法（2012年修正版）第十四条规定：“连续订立二次固定期限劳动合同，且劳动者无本法第三十九条和第四十条第一项、第二项规定情形，续订劳动合同的，除劳动者提出订立固定期限外，应当订立无固定期限劳动合同。”若三次签订均为固定期限合同，且前两次已连续签订，第三次续订时，除非劳动者主动要求固定期限，否则用人单位应签无固定期限合同。若用人单位未依法签订无固定期限合同而违法解约，依据第八十七条“违法解除或终止劳动合同的，按第四十七条经济补偿标准的二倍支付赔偿金”，劳动者有权主张赔偿金。若第三次固定期限合同是劳动者主动提出的，后续用人单位合法解约按正常经济补偿处理，违法解约仍需支付赔偿金。
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劳动合同连续签订三次后解约，存在以下法律风险点，通过实例可助理解：1.用人单位可能以“劳动者提出签订固定期限合同”为由拒付赔偿金。例如，第三次签合同时劳动者书面要求固定期限，后续用人单位因经营调整解约，若劳动者主张违法解约要求二倍赔偿，用人单位或以此为由抗辩，劳动者可能无法获得二倍赔偿。2.证据不足导致无法证明签约次数及解约原因。比如，劳动者仅能提供两次合同原件，第三次丢失，用人单位否认签订过第三次合同，此时劳动者因无法充分证明签约次数，可能无法主张无固定期限合同及相应赔偿。
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劳动合同连续签订三次后解约的赔偿金问题，需结合解约原因及合同类型判断，以下为不同情况说明：若用人单位合法解约（如劳动者严重违反规章制度、不能胜任工作经培训或调岗后仍无法胜任等），且双方签订固定期限合同，用人单位无需支付赔偿金，但可能需支付经济补偿金（按工作年限每满一年支付一个月工资）。若用人单位应签无固定期限合同却未签，且无合法理由解除劳动关系，属于违法解除，劳动者可要求二倍赔偿金（即经济补偿金的二倍，每满一年支付二个月工资）。若劳动者主动解约，且用人单位无《劳动合同法》第三十八条规定的违法情形（如未及时足额支付报酬、未依法缴纳社保等），用人单位无需支付赔偿金或经济补偿金。
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劳动合同连续签订三次后解约的处理，可能受以下特殊情形影响：1.劳动者存在《劳动合同法》第三十九条情形。若第三次合同履行期间，劳动者严重违反规章制度、严重失职给单位造成重大损害等，用人单位可依法解约，无需支付经济补偿金或赔偿金，此情形下解约赔偿问题不适用违法解约规定。2.劳动者主动提出订立固定期限合同。连续签订两次固定期限合同后，第三次续订时劳动者书面要求固定期限，此时合同合法有效。后续用人单位依据《劳动合同法》第四十条、第四十一条合法事由解约，只需支付经济补偿金，而非二倍赔偿金。3.用人单位被依法宣告破产或吊销营业执照等。若第三次合同履行中，用人单位因被宣告破产、吊销营业执照等法定情形终止合同，应按工作年限支付经济补偿金，不受是否应签无固定期限合同影响，赔偿标准按正常经济补偿处理。

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